diff --git a/test/truffle/gems/sinatra-server.sh b/test/truffle/gems/sinatra-server.sh
index 06b01f52a97..e9e4ea29c4f 100755
--- a/test/truffle/gems/sinatra-server.sh
+++ b/test/truffle/gems/sinatra-server.sh
@@ -6,9 +6,12 @@ gem_test_pack=$(jt gem-test-pack)
 
 jt ruby \
   --no-core-load-path \
-  -I"$gem_test_pack"/gems/gems/rack-1.6.1/lib \
-  -I"$gem_test_pack"/gems/gems/webrick-1.7.0/lib \
-  -I"$gem_test_pack"/gems/gems/rack-protection-1.5.3/lib \
-  -I"$gem_test_pack"/gems/gems/sinatra-1.4.6/lib \
+  -I"$gem_test_pack"/gems/gems/mustermann-3.0.0/lib \
+  -I"$gem_test_pack"/gems/gems/rack-3.0.9/lib \
+  -I"$gem_test_pack"/gems/gems/webrick-1.8.1/lib \
+  -I"$gem_test_pack"/gems/gems/rack-protection-4.0.0/lib \
+  -I"$gem_test_pack"/gems/gems/rack-session-2.0.0/lib \
+  -I"$gem_test_pack"/gems/gems/sinatra-4.0.0/lib \
+  -I"$gem_test_pack"/gems/gems/rackup-2.1.0/lib \
   -I"$gem_test_pack"/gems/gems/tilt-2.0.1/lib \
   test/truffle/gems/sinatra-server/sinatra-server.rb & test_server